Róbert Ragan ml. odmalička vyrastal obklopený hudbou. Hoci ho jeho otec, jazzový kontrabasista, najprv viedol k hre na husle, Roba zaujala basgitara. Zakrátko si našiel cestu aj ku kontrabasu a od roku 2007 sa teda venuje hre na tieto dva nástroje. Popri svojom otcovi a Klaudiovi Kováčovi, ktorí ho bezprostredne formovali, má Róbert ďalšie muzikantské vzory. Patria medzi nich najmä Jaco Pastorius, Brad Mehldau, Miles Davis, John Coltrane, Robert Glasper. V roku 2008 Róbert spolu s Kvartetom Martina Uhereka získal druhé miesto na 1st Tarnow International Jazz Contest v Poľsku, v decembri toho istého roku sa stali laureátmi celoslovenskej súťaže Nové tváre slovenského jazzu, kde Róbert získal cenu za najlepší inštrumentálny výkon. V ďalších rokoch nasledovalo účinkovanie v kvartete gitaristu Ľuboša Brtáňa a skupine trubkára Lukáša Oravca. S týmito, ale aj ďalšími skupinami vystúpil na popredných festivaloch a pódiách na Slovensku i v zahraničí – Poľsku, Česku, Maďarsku, Rakúsku (Porgie & Bess Jazz Music Club), Nemecku, Francúzsku a Španielsku. Debutové CD Lukáša Oravca, na ktorom sa Róbert interpretačne aj autorsky podieľal, získalo cenu ESPRIT na najlepší slovenský jazzový album roku 2013. Po úspešnom pôsobení v spomínaných zoskupeniach prichádza Róbert v roku 2014 na hudobnú scénu s vlastným projektom, nazvaným HI FLY TRIO – Róbert Ragan Jr. Project, ktorý je založený na autorských kompozíciách a prelínaní R&B a jazzovej tradície. Jeho spoluhráčmi sú v ňom klavírista Jakub Tököly a bubeník Kristián Kuruc.
